つまり、現時点では完全に新規の Vagrant マシンを再作成し、以前のバックアップは一切コピーしていません。ブートストラップを実行し、Docker コンテナを起動してから、バックアップを取得しました。
Docker マシン外では、Vagrant マシン内には何も表示されません。
問題の箇所を見つけました。囲んでいる Vagrant マシンに、この docker-shared フォルダをマウントしていました。
config.vm.synced_folder "discourse/", "/var/discourse"
これを Vagrantfile からコメントアウトすると、バックアップが「魔法のように」表示されるようになります。
つまり、問題は Vagrant の共有フォルダ（「上」向け）と Docker の共有フォルダ（「下」向け）が競合し、無効化されてしまっていたことにありました。