Pelo que você está descrevendo e olhando este post, pode haver vários problemas aqui:
O servidor pode não estar limitando suas tentativas de reenvio de e-mails, fazendo com que ele expire ou seja rejeitado pelo servidor de e-mail. Mas há algum outro problema subjacente se seus certificados e configuração forem válidos e ele ainda não estiver enviando os e-mails. Para alguns, também parece estar consumindo espaço em disco. Verifiquei o meu, mas não notei isso aqui.