Apenas para enfatizar um ponto que pode se perder, acho que o Discourse faz um ótimo trabalho aqui. Uma melhoria seria, pelo menos, destacar os tópicos que você já escreveu que descrevem alterações e possíveis interrupções dentro desse ciclo de atualização. Por exemplo, com o lançamento 3.5, tive que abrir as notas de lançamento, clicar no blog e, em seguida, clicar no link sobre o empacotamento de plugins com o Discourse core para captar esse detalhe de que deixar esses plugins dentro do meu arquivo de configuração poderia impactar as atualizações.
Seria ótimo extrair esse tipo de nota para uma página/tópico para lançamentos ESR, mesmo que seja apenas um conjunto de links para tópicos existentes que devem ser revisados antes de realizar uma atualização ESR.
Isso pode estar além do escopo deste tópico, no entanto - meu feedback sobre a mudança de versionamento é que eu a recebo bem e aprecio a transparência aqui. Acho que esta seria uma ótima melhoria que simplificaria as coisas, ao mesmo tempo que nos daria mais opções para auto-hospedagem.
Obrigado!