素晴らしいですね！
最適な方法としては、個別の実行ファイルやスクリプトを不要にするため、これをプラグインとしてパッケージ化することを検討してください：Developing Discourse Plugins - Part 1 - Create a basic plugin
アーキテクチャの面では、Discourse の標準機能であるイベントを利用して、ユーザーにメッセージを送信したいタイミングを捕捉することも検討できます。これにより、スケジューリングの必要がなくなります。
ただし、スケジューリングが必要な場合でも、Discourse には優れたスケジューラーが備わっており、カスタムな「ジョブ」を作成するプラグインも多数存在します。Scheduling jobs from a plugin - #2 by simon
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