Bem-vindo a bordo! 
Eu também sou iniciante em Ruby e achei este tutorial muito útil para começar.
Aqui está uma série de 7 partes sobre o desenvolvimento de plugins do Discourse. Embora possa não conter exatamente o que você procura, é um ótimo recurso para ajudar a entender como um plugin do Discourse é estruturado.
Pessoalmente, aprendo melhor por meio de exemplos e registrando cada etapa do processo. Por isso, o Rails.logger, junto com o Logster do Discourse, ao qual você pode acessar via localhost:3000/logs, são muito úteis para isso.
Aqui está a documentação em Ruby para o núcleo do Discourse, caso você se sinta corajoso e queira explorar por conta própria.