Eu acredito que isso poderia ser facilmente corrigido com algum tipo de ferramenta de automação? Eu uso o Keyboard Maestro e, se for esperado que eu receba 1 arquivo no meu Dropbox com um nome específico, por exemplo, posso automatizar isso para rodar diariamente ou sempre que eu deveria receber o arquivo, e se nada estiver lá, ele pode exibir uma notificação.
Algo assim funcionaria para você em vez de verificar manualmente?
Uau, isso é muito! Eu posso ver isso acontecer em comunidades com muito engajamento, muitos uploads e muitos anos de atividade? Então, por enquanto, acho que ficarei bem com arquivos de backup muito pequenos que caibam no meu Dropbox.
E mesmo que eu decida usar AWS ou BackBlaze, 5 a 7 dólares por mês é bom o suficiente para trazer alguma tranquilidade. Se houver orçamento para isso, eu valorizo mais minha paz de espírito do que minha carteira 
Realmente aprecio seu tempo e ajuda com isso (e por verificar suas contas e tudo mais)! 