Sobre o comportamento que você está observando, o Discourse está baixando uma cópia local das imagens. A configuração do site que você procura é download remote images to local.
Pesquisar por download nas configurações de administrador também exibirá algumas outras configurações relacionadas.
Quanto ao problema original, parece ser devido ao fato de que solicitações HTTP inseguras estão sendo bloqueadas. Uma vez que a imagem é baixada e servida no mesmo domínio (HTTPS), ela funciona.