Eu não sou pago e sou um dos autores de plugins mais prolíficos.
Na minha experiência, é muito difícil monetizar a manutenção de plugins.
É mais fácil conseguir que alguém pague ou patrocine a criação de um novo plugin como um evento único, mas muito mais difícil conseguir que alguém pague pelo tempo de suas correções e suporte contínuos.
O maior desafio é a captação de recursos (crowd-sourcing) entre os usuários do plugin.
A contribuição de terceiros para repositórios de plugins de código aberto é muito incomum, e a maioria dos plugins independentes é trabalho de uma pessoa.
Isso só é simples para provedores como CDCK ou Communiteq, onde os clientes estão pagando pela hospedagem de qualquer maneira e você pode desviar parte dessa receita para a manutenção de plugins.
Existe apenas um plugin (que eu saiba) que se monetiza (Custom Wizard) fora das grandes empresas de hospedagem. Eu co-escrevi a infraestrutura necessária para tornar isso possível e o investimento de tempo foi significativo.