Hmmm. 
Acho que eu coletaria uma lista de usuários que não faziam login há 90 dias usando uma consulta de explorador de dados que eu poderia executar periodicamente. Usando essa lista, eu poderia então enviar uma MP (talvez usando Discourse Templates ou Discourse BCC, dependendo de quantos houvesse?)\n\n Se você usasse MPs, isso respeitaria as preferências do usuário para quando eles queriam ser notificados por e-mail.\n\nAlgo assim funcionaria para você?