Acho que estou encontrando um problema semelhante. Pensei que fosse porque usei um sub-subdomínio (Let's Encrypt with sub-subdomain?), mas tentei com um subdomínio regular e o certificado ainda não está sendo gerado para o novo site.
Estou tentando descobrir como você fez para funcionar, mas não consigo acompanhar 
O que você fez para que funcionasse para você?
Se foi isso, quais instruções if você comentou?
Além disso, alguma ideia do que pode estar causando esse novo problema?