Vielleicht wurde ich wieder vom Browser-Cache getäuscht 
Auf jeden Fall habe ich diesen Server auf die Standard-Multisite-Einrichtung umgestellt, mit Caddy als Reverse-Proxy. Am Ende ist das auch unkompliziert, und eine Sache, die mir tatsächlich gefällt, ist, dass die Zertifikate dann für jede Domain sind (und nicht alle Domains auf einem Zertifikat geteilt werden).
Ich habe noch einen weiteren Server zu aktualisieren, ich werde die Anpassungen später mit diesem ausprobieren, um zu sehen, was notwendig ist…
Danke nochmal!