申し訳ありませんが、最近変更があったため混乱されているようです。私が言及しているのは、プラグインページに表示されているスクリーンショットで、箇条書きのチェックリスト構文が表示されていない（また、rake migrate タスクもサポートしていないように見える）ものです：
以下は、その変更を行った diff のスクリーンショットです：
見にくいですが、左側には箇条書きのチェックボックスがあり、現在の右側では箇条書きが削除されています。これは、新規ユーザー向けの異なるデフォルトのチェックボックス構文を示唆しています。
追記：
つまり、以下のすべてがチェックリストプラグインを使用してサポートされるようになりました：
[] first
-[] second
- [] third
レンダリング結果：
first
- second
- third
一方、GFM の tasklist 仕様では、3 つ目のバリエーションのみが許可されています（tasklist は list の一種であるため）：
タスクリスト項目 は、リスト項目 の一種であり、その最初のブロックが、タスクリスト項目マーカー と任意の他のコンテンツの前に少なくとも 1 つの空白文字で始まる段落で構成されます。
タスクリスト項目マーカー は、任意の数のスペース、左角括弧（
[）、小文字または大文字の空白文字または文字x、そして右角括弧（]）で構成されます。
GFM タスクリスト拡張仕様に準拠したい場合、最初の 2 つは許可されず、プラグインのドキュメントでも推奨されるべきではありません。