SMTP の Office 365 での認証タイプが認識されません

まず openssl ツールを使用して設定を試してください

  1. Office365 ユーザーをエンコード
echo -n "your email here " | openssl enc -base64
xxx_encoded_email_xxx
  1. パスワードをエンコード
echo -n "your password here" | openssl enc -base64
xxx_encoded_password_xxx
  1. 接続を開く
openssl s_client -connect SMTP.office365.com:587 -starttls smtp -quiet -crlf
  1. 認証をテスト
  • メッセージ 250 SMTPUTF8 を待つ
  • EHLO SMTP.office365.com を送信
  • レスポンスを待つ
    250-PR3P189CA0029.outlook.office365.com Hello [88.138.0.68]
    250-SIZE 157286400
    250-PIPELINING
    250-DSN
    250-ENHANCEDSTATUSCODES
    250-AUTH LOGIN XOAUTH2
    250-8BITMIME
    250-BINARYMIME
    250-CHUNKING
    250 SMTPUTF8
    
  • AUTH LOGIN を送信
  • 334 VXNlcm5hbWU6 を待つ
  • エンコードされたユーザー名 xxx_encoded_email_xxx を送信
  • 334 UGFzc3dvcmQ6 を待つ
  • エンコードされたパスワード xxx_encoded_password_xxx を送信
  • レスポンス 235 2.7.0 Authentication successful を待つ