Tipo de autenticação não reconhecido pelo SMTP com Office 365

Teste sua configuração primeiro usando a ferramenta openssl

  1. Codifique seu usuário do Office365
echo -n "seu email aqui " | openssl enc -base64
xxx_email_codificado_xxx
  1. Codifique sua senha
echo -n "sua senha aqui" | openssl enc -base64
xxx_senha_codificada_xxx
  1. Abra uma conexão
openssl s_client -connect SMTP.office365.com:587 -starttls smtp -quiet -crlf
  1. Teste a autenticação
  • aguarde a mensagem 250 SMTPUTF8
  • envie EHLO SMTP.office365.com
  • aguarde a resposta
    250-PR3P189CA0029.outlook.office365.com Hello [88.138.0.68]
    250-SIZE 157286400
    250-PIPELINING
    250-DSN
    250-ENHANCEDSTATUSCODES
    250-AUTH LOGIN XOAUTH2
    250-8BITMIME
    250-BINARYMIME
    250-CHUNKING
    250 SMTPUTF8
    
  • envie AUTH LOGIN
  • aguarde 334 VXNlcm5hbWU6
  • envie seu login de usuário codificado xxx_email_codificado_xxx
  • aguarde 334 UGFzc3dvcmQ6
  • envie sua senha codificada xxx_senha_codificada_xxx
  • aguarde a resposta 235 2.7.0 Autenticação bem-sucedida