SMTP: Nicht erkannte Authentifizierungsart mit Office 365

Ich nutze socketlabs.com als E-Mail-Versanddienst und hatte ein ähnliches Problem. In meinem Fall bestand die Lösung darin, die Datei lib/tasks/emails.rake wie folgt zu bearbeiten:
Ändern Sie die Zeile:
Net::SMTP.start(smtp[:address], smtp[:port], 'localhost', smtp[:user_name], smtp[:password])
in:
Net::SMTP.start(smtp[:address], smtp[:port], 'localhost', smtp[:user_name], smtp[:password], smtp[:authentication])

Ohne diese Änderung wird DISCOURSE_SMTP_AUTHENTICATION: login nicht an den darunterliegenden SMTP-Code übergeben.

Ich habe nicht getestet, ob der geänderte Code auch für andere Authentifizierungsmethoden funktioniert, aber er behebt das Problem bei der login-Authentifizierung.