Eu utilizo o socketlabs.com como meu serviço de entrega de e-mail e tive um problema semelhante. No meu caso, a solução foi editar o arquivo lib/tasks/emails.rake da seguinte forma:
Alterar a linha:
Net::SMTP.start(smtp[:address], smtp[:port], 'localhost', smtp[:user_name], smtp[:password])
para
Net::SMTP.start(smtp[:address], smtp[:port], 'localhost', smtp[:user_name], smtp[:password], smtp[:authentication])
Sem essa alteração, o DISCOURSE_SMTP_AUTHENTICATION: login não é passado para o código SMTP de nível inferior.
Eu não testei se o código modificado ainda funciona para outros métodos de autenticação, mas isso resolve o problema para autenticação login.