Se você souber como editar o app.yml para alterar plugins e reconstruir, os maiores problemas com a instalação do DO serão resolvidos. É bem próximo da instalação padrão, exceto que pula o discourse-setup.
Quando você tiver motivos para mudar para um novo droplet, poderá fazer uma instalação padrão e mover conforme descrito em Mova sua Instância do Discourse para um Servidor Diferente.