Suspeito, @tophee, que você e eu pensamos de forma semelhante, já que tenho seguido seus tópicos no Meta ultimamente. 
De fato, e acho que essa discussão poderia ganhar mais tração se o título fosse alterado ou se fosse recriada com foco mais direto no(s) conceito(s) mais amplo(s) e (na minha opinião) mais interessante(s).
Isso parece uma solução alternativa potencialmente desnecessária. Com certeza existe (ou poderia existir) uma maneira mais geral de fazer isso.
Há pelo menos três coisas distintas sendo discutidas aqui, e acho que as três merecem consideração, talvez em tópicos separados.
Primeiro, o Discourse poder apresentar melhor o conteúdo Onebox do Hypothesis. Isso seria bom, mas parece ter uso relativamente limitado, na minha opinião, desde que se considere o caso mais geral (descrito no ponto 3 abaixo).
Segundo, o Hypothesis poder anotar fóruns do Discourse. Isso pode ser um problema já resolvido, a julgar por algumas respostas acima, mas, se não for, parece que seria bom que funcionasse. Argumentavelmente, isso é mais importante/útil do que o Oneboxing do Hypothesis que permitia citar partes específicas de uma página, à luz de…
Terceiro, a ideia mais geral de poder citar qualquer coisa em qualquer página de qualquer site usando o Discourse, o que, na minha visão, não deveria estar vinculado especificamente ao Hypothesis. Na verdade, achei que o Discourse tem uma das melhores implementações de citação em qualquer sistema, desde a persistência e facilidade de citar várias mensagens, até a expansão opcional do contexto e o acesso rápido à fonte; é uma implementação elegante. Seria realmente notável, acho, se o Discourse pudesse fazer isso em qualquer site, não apenas no próprio fórum do Discourse. Curiosamente, acho que se poderia argumentar que isso seria especialmente útil no contexto do Discourse for Teams, por exemplo, em projetos de pesquisa, análise competitiva, etc.
Obviamente, isso exigiria ou um plugin de navegador, ou algum tipo de navegador de página incorporado, ou alguma outra abordagem da qual não tenho conhecimento, e provavelmente seria algo não trivial. Mas acho que tem promessa suficiente para valer a pena investigar. Acredito que poderia apresentar um argumento mais forte para isso em um tópico próprio, se parecer justificado…