@angus, @dbwhite Uma possível causa do problema pode ser se o site WordPress estiver usando o Woocommerce. O Woocommerce adiciona um redirecionamento de login que pode causar problemas com o DiscourseConnect. Esses redirecionamentos podem ser substituídos instalando e ativando GitHub - scossar/wp-discourse-woocommerce-support: Integrates the wp-discourse plugin with WooCommerce, ou adicionando os trechos de código fornecidos no readme desse plugin ao tema do site.
O problema de redirecionamento descrito aqui parece semelhante ao que vi com outros sites Woocommerce no passado. Nesses casos, foi resolvido instalando o plugin WordPress que linkei.
Se esta for a causa do problema, eu me pergunto se deveríamos considerar adicionar suporte ao Woocommerce diretamente ao plugin WP Discourse.