Você está correto!!
Reiniciei meu servidor Ubuntu, o que me permitiu ter cerca de 700 a 800 MB de RAM livre na minha instância e o bootstrapping foi bem-sucedido. Eu teria que parar meu contêiner antes de outro BS, se outra reconstrução/BS não tivesse sido bem-sucedida após habilitar os plugins desejados.
Mas estou espantado com as novas demandas de RAM do Discourse. Como o custo da instância/droplet está quase dobrando quando passo de 4 para 8 GB de RAM. O que eu não desejo, considerando que meu site é muito, muito, muito pequeno (talvez 10 visitantes por dia). Anteriormente, a instalação padrão do Discourse mostrava exigir apenas 1 a 2 GB de RAM.
Muito obrigado por me ajudar a reconhecer o que estava dando errado.