ああ、私のミスです。おっしゃる通り、そのアプローチは機能しません。サムネイルを生成する際には、ダウンロードされた画像のみを使用しますが、アンカータグでリンクされた画像はダウンロードされません。
代替案としては、@merefield が推奨したものと同様のものをコアに追加し、遅延読み込みされるiframe用の汎用oneboxerとしてラップすることが考えられます。新しいサイト設定 lazy_loaded_iframes を追加し、oneboxは最初にOGタグの画像（サムネイルで取得されるはず）を出力し、クリックされると少量のJavaScriptが画像を正しいiframeに置き換える（YouTube iframeの置き換えに似ている）という方法です。
ここで注意すべき点は、使用される画像とiframeの高さを同じにする必要があることです。そうしないと、投稿のスクロール/ナビゲーション時に予期しないジャンプが発生する可能性があります。