Bem, o problema inicial provavelmente se deve a FEATURE: Include optimized thumbnails for topics (#9215) · discourse/discourse@03818e6 · GitHub, onde parece que miniaturas podem ser apenas uploads agora. O Discourse sempre lidera em mudanças ou comportamentos que quebram funcionalidades. Desculpe pelo tom resmungão, é apenas frustrante. 
Entendi agora que isso depende do comportamento do Discourse. Obrigado pela ajuda.
Apenas informando meu status sobre isso. Ainda estou com dificuldades.
Tentei normalizar o HTML da tag img para incluir apenas o atributo src, já que parece ser ignorado pelo Discourse. Por exemplo, normalmente uma postagem do WP começaria a conter isso (aqui já limpei o HTML, sem atributos exceto src). Os critérios sobre os quais você está falando não parecem estar relacionados.
<div data-wp><a href="https://www.aliexpress.com/item/4000096717124.html" target="_blank"><img src="https://zuzu.deals/wp-content/uploads/2020/05/5ebd241f6e871-150x150.jpg" /></a><div><div data-buy>
Em seguida, o rebaking (para que as imagens sejam baixadas) via console funcionaria apenas para alguns tópicos.
Normalmente, o tópico do qual extraí o HTML acima é ignorado. Seja com rake posts:rebake ou no Rails com post.save! ; post.rebake!, o tópico é ignorado. Não consigo ver nenhum motivo para a falha; ele tem o mesmo HTML que outros tópicos que funcionaram.
No entanto, se eu editar manualmente pelo editor sem alterar o conteúdo e salvar, a imagem é extraída/baixada. Há muitos tópicos para editar manualmente.
Você tem alguma ideia de como conseguir o mesmo resultado de salvamento que o editor faz, mas usando o console do Rails?
Nota: a opção de dias antigos máximos está definida para o valor máximo.