Olá Ryan,
Quando o período de teste gratuito terminar, sua comunidade entrará em modo somente leitura. O site não será desativado imediatamente, acho que li em algum lugar que leva cerca de uma semana. Isso deve ser tempo suficiente para sua organização iniciar um serviço pago. Você sempre pode fazer um backup completo do site, por precaução, e restaurá-lo, se necessário, caso a organização não consiga adquirir o Discourse a tempo.