Isso funcionaria para a mesma rede doméstica e não tanto para a mesma máquina, já que elas não estão realmente na mesma máquina? 
Estou assumindo que isso tem algo a ver com a forma como eu resolvo isso?
“Você não pode usar ./discourse-setup para configurar o Discourse se outro servidor estiver usando a porta 80 ou 443. Você precisará copiar e editar samples/standalone.yml com seu editor de texto preferido.”
Isso é do guia fornecido. Já que estou rodando Nginx naquele servidor diferente, que é.