Você já viu este tópico? Se você seguir a estrutura lá (e no plugin-skeleton), as coisas devem funcionar de forma bem tranquila:
Uma parte importante do Zeitwerk autoloading são os nomes/caminhos dos arquivos, então é difícil identificar o problema a partir do trecho que você compartilhou. Isso está em um arquivo plugin.rb? Ou algum outro arquivo?