Obrigado pela ajuda!
Entendi agora. Fiquei confuso no início pensando que discourse e docker_manager eram duas maneiras alternativas de atualizar o Discourse, e não percebi que eram coisas completamente separadas e que atualizar o docker_manager era um pré-requisito para atualizar o discourse 
Aqui está o que eu fiz:
- Cliquei em Update no
docker_manager, atualizando-o como mostrado aqui:
- Como o botão Update para atualizar o Discourse foi então habilitado, eu o executei.
E agora meu fórum está atualizado 
Por enquanto, decidi ficar com a instalação padrão, mas posso considerar mudar para a versão estável no futuro.