アップデートの問題、あの恐ろしい赤いボタンを押すべきですか?

これはあまり有望に聞こえません。

お使いのRubyのバージョンは3.3.8ですが、Gemfileでは ~> 3.4 が指定されています。
Docker Manager: アップグレードに失敗しました

投稿後にask.discourseで尋ねたところ、完全な再構築を提案されました。

sudo git pull
sudo ./launcher rebuild app

賛成か反対か?