Correto. 
Você precisaria atualizar o Docker Manager antes de poder usá-lo para atualizar o seu próprio Discourse. Assim que a atualização do Docker Manager for concluída, você poderá ‘Atualizar Tudo’, então não precisa atualizar cada plugin separadamente.
A atualização através da interface do usuário é geralmente segura, mas se você teve problemas antes, pode ser prudente fazer um backup apenas para garantir.