Eles fazem. Em seu arquivo app.yml, você pode configurar o Discourse para o Ramo Estável. No entanto, você ainda precisa fazer login no servidor de vez em quando e atualizar.
Este é o benefício de pagar por um plano hospedado, pois você não precisa se preocupar com travamentos, já que o provedor do plano de hospedagem cuida disso.
O Auto-Hospedado tem benefícios, mas você pode ter problemas e, se não conseguir corrigi-los, pode precisar pagar alguém para corrigir o(s) problema(s). É por isso que fazer backups é importante. Especialmente com uma atualização importante. Seu provedor de VPS também tem uma opção para fazer um snapshot do seu servidor que você pode restaurar se uma atualização, digamos, via linha de comando falhar “espetacularmente”.
Em minha jornada de pouco mais de 7 anos, tive que aprender muitas coisas novas. Mais recentemente, configurei um novo servidor e usei o Rsync para mover meu fórum para um servidor Ubuntu totalmente atualizado e atual. O antigo era, se não me engano, Ubuntu 20.x. Agora estou executando a versão mais recente, se não me engano, Ubuntu 24.x. Se eu não tivesse dedicado tempo para aprender e concluir isso, eventualmente teria tido uma atualização “espetacularmente” falha.