ブラウザ内でのアップグレード後にアセットをS3にアップロード

いいえ、管理画面からアセットを S3 に移動することはできません。この移行時には追加のタスクが必要となるため、SSH を通じて行う必要があります。ただし、新規インストールの場合は例外です。