Também já percebi no passado que os pop-ups demoram mais para aparecer quando meu servidor está sobrecarregado. Talvez, logo após a atualização, o espaço em disco esteja baixo ou o Sidekiq esteja ocupado com tarefas em segundo plano? Esse problema pode desaparecer após algumas horas. Se não desaparecer, tentar ./launcher cleanup pode ajudar.