Usando HasCustomFields em um plugin

Não acho que importa, não.

Acho que a segunda abordagem é provavelmente a que devemos seguir (usando pfaffman_server_id como nome da coluna).

Será que sobrescrever esse método pode ajudar:

Você pode verificar o valor atual no console assim:

Server.new.custom_fields_fk

Se for server_id, sugiro sobrescrever esse método no seu modelo Server:

class Server < ...
  def custom_fields_fk
    "pfaffman_server_id"
  end
end