Postfix と Discourse の併用

[pfaffman (Jay Pfaffman)]

@discourse_altha

次にどこを確認・トラブルシューティングすべきか、何か手がかりはありますか？

はい。Discourse 公式の標準インストール手順に従い、問題が解消するか確認してください。

追記：VM がポート 465 をブロックしている可能性もあります。2525 を試してみてください（SendGrid が対応しているかは不明ですが、おそらく対応しているはずです）。