Apenas mais um lembrete: eu trabalho principalmente com conteúdo e a forma como os humanos usam conteúdo, e sou webmaster, sysadmin e admin de tudo apenas porque sou um peixe pequeno e pobre…
Mas — o problema aqui é tão simples que, como o Discourse é uma solução web um tanto atípica 
é mais difícil ou quase impossível enviar conteúdo baseado em JS ao servir um erro de status HTML 404 que precisa de conteúdo estático no sentido de como um cliente o vê? Eu não sei nada sobre o que o W3C, RFC etc. dizem.
Não? Nem de perto?