これにより、「通常の」ワイルドカード式を入力してから、ここで発生したように watched words regular expressions enabled をオンにすることを防ぐことはできません。
ここでは、正規表現の呼び出しの周りに例外ハンドラが必要だと思います。
def word_matches?(word, case_sensitive: false)
options = case_sensitive ? nil : Regexp::IGNORECASE
Regexp.new(WordWatcher.word_to_regexp(word), options).match?(@raw)
end