Depois de alguns testes, encontrei uma “solução” temporária para a marca d’água. 
Apenas para prevenir, caso outros possam se interessar. Quero compartilhar minha alternativa. Espero que possa ajudar. 
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Primeiro, instalei o Chevereto (gratuito) em outro subdomínio.
(É muito fácil, basta fazer o upload do arquivo installer.php para o servidor, abrir a página e seguir a configuração. É concluído em minutos)
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A versão gratuita também suporta marca d’água; você pode configurá-la nas configurações de upload de imagens do painel.
Você também pode definir a largura e a altura máximas das imagens no painel, para que todas as imagens grandes enviadas sejam redimensionadas automaticamente.
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Adicione o plugin Chevereto (script) à tag
<head>do Discourse
<script async src="https://img.example.com/sdk/pup.js" data-url="https://img.example.com/upload"></script> -
Parece que o Discourse não suporta mais a tag i com ícones do Font Awesome, então precisei modificar o JavaScript de
<i class="fa fa-cloud-upload d-icon d-icon-upload"></i>
para
<svg class="fa d-icon d-icon-cloud-upload-alt svg-icon svg-node" aria-hidden="true"><use xlink:href="#cloud-upload-alt"></use></svg> -
Se tudo estiver configurado corretamente, o ícone de upload em nuvem aparecerá no editor do Discourse.
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Basta clicar no novo ícone, arrastar e soltar a imagem na janela pop-up; ela será enviada automaticamente e o código será colado no editor com a marca d’água.
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Agora funciona perfeitamente no desktop. Mas ainda estou tentando descobrir como adicionar o ícone no smartphone.
Atualizarei este post se encontrar uma maneira de fazer isso.
É apenas uma solução temporária, uma alternativa, nada perfeito, mas pode ser feito facilmente em minutos. Ainda espero que o Discourse adicione a marca d’água no núcleo ou por meio de um plugin/TC no futuro.