Este tópico foi resolvido, mas revelou um pequeno problema em minha configuração. Vou explicá-lo caso alguém pesquise algo semelhante no futuro.
Eu tinha um VPS onde o Nginx cuidava do SSL e de outras coisas de todos os meus sites (muitas coisas, o inglês é uma língua muito estranha 
). O Nginx envia requisições para o Varnish. É um proxy reverso inútil para o Discourse, mas faz alguma filtragem. O Varnish envia requisições para outro VPS onde o Discourse reside usando a porta 83. Ambos os VPS escutam a mesma porta e isso é permitido apenas para ambos os IPs. Eu estava totalmente feliz — até agora.
Eu testei o que acontece quando usei a porta 443 curl -I https://forum.example.tld:443. Funcionou bem, porque eu ainda tenho um certificado SSL válido no lado do Discourse (fiz essa alteração há algumas semanas).
A resposta do @supermathie explica por que isso acontece e como corrigi-lo. Claro, não há problemas de segurança por causa disso, tanto quanto sei, mas é realmente irritante 