Ah, interessante! Então eu me aprofundei explicando como funciona para inserir data/hora, e o comportamento é realmente diferente. 
Acabei de verificar (ainda estando na região dos Estados Unidos, de acordo com meu dispositivo) e vejo que você está certo! O pop-up “Adicionar evento” pede a hora no formato de 24 horas, embora a inserção de data/hora agora esteja em formato de 12 horas.
A inserção de data/hora é um recurso principal, enquanto “Adicionar evento” faz parte do plugin calendar-and-event. São recursos muito separados. Então, vamos nos concentrar aqui no pop-up “Adicionar evento”, que parece ter um bug de UX, que você documentou perfeitamente na primeira postagem deste tópico.
Melhorar a interface do usuário no menu do compositor é uma conversa totalmente diferente. Se você quiser iniciar um novo tópico sobre isso, fique à vontade.