Atualmente, não planejamos mover mais plugins para o core. Cakeday foi o último, e teve que ser feito separadamente do lote principal por causa de algumas complicações na forma como ele estava anteriormente habilitado por padrão.
Completamente entendo a frustração sobre o processo aqui - certamente não é tão suave quanto eu gostaria. Para dar algum contexto: o problema fundamental é que os arquivos app.yml não são um arquivo de configuração do Discourse. Eles são uma configuração do pups, e as linhas de instalação de plugins são apenas comandos shell.
Trazer lógica específica do Discourse para o pups, e fazê-lo ignorar certos comandos shell, não é realmente uma opção. Esta ferramenta não é usada apenas para o Discourse. Além disso, suspeito que um número de pessoas ficaria infeliz se mudássemos os comandos shell em execução durante o bootstrap sem o conhecimento delas.
Então, chegamos à solução mais limpa que pudemos encontrar com as ferramentas disponíveis: forçar uma reconstrução da CLI e, em seguida, exibir uma mensagem pedindo às pessoas para removerem a linha afetada de sua configuração.