Можно ли избежать обновлений, которые заставляют отлаживать код через командную строку?

Сложность обновления зависит не от самого обновления, а скорее от версии вашего форума перед обновлением, а также от версий Postgres, Redis и всех установленных плагинов.

Поэтому практически невозможно предсказать, будет ли обновление «больным».

Я обновлялся с версии 1.8 до 3.5 без проблем, а обновления с 3.2.1 до 3.2.2 отнимали у меня часы на исправление ошибок.