Organizar o pagamento de dinheiro é um nível de complexidade totalmente diferente que acho que nem o plugin de Assinaturas nem o Stripe estão equipados para lidar. Você poderia fazer pagamentos com o PayPal, mas ainda exigiria uma configuração bastante complicada para qualquer usuário que quisesse um pagamento (pelo menos acho que é o que me lembro de ter visto isso antes).
Em outras palavras, acho que fazer pagamentos é um problema de US$ 5.000 a US$ 10.000 (provavelmente mais com testes adequados para que tenha a mesma qualidade do código principal). E então, criar um sistema de crédito de gorjetas é provavelmente mais US$ 2.000 a US$ 5.000.