Чек-листы — это хорошая идея. Что касается меня, то, планируя обновление, я жду выхода релиза, даю ему пару дней, выбираю будний день, читаю разделы «Баги» и «Поддержка», чтобы узнать, с какими проблемами сталкиваются пользователи. И жду, пока эти проблемы, если они есть, будут исправлены.