На самом деле, я разобрался! Мы год назад выбрали один коммит, чтобы исправить что-то сломанное в основной ветке, и плагин Docker Update Manager этого не оценил (видимо, у него нет проверки на открепленную HEAD-ветку git), что привело к сбою при развертывании. В итоге всё исправилось простым выполнением git reset --hard && ./launcher rebuild app на сервере, но в процессе это вызвало много путаницы 