Algumas mensagens diretas perdidas depois, JammyDodger e eu conseguimos identificar um padrão 
A notificação está ausente quando a mensagem é uma resposta a outra mensagem.
Um exemplo:
Estas são 3 mensagens de chat que Nat me enviou:
De manhã, recebi 2 notificações por e-mail
Não há e-mail para a segunda mensagem, que é a que foi a resposta a uma mensagem anterior.
Eu também tenho uma captura de tela mostrando notificações sobre 2 novas mensagens de chat no ícone no cabeçalho. (Fiquei feliz por não haver notificação sobre emblemas, então tirei uma captura de tela das minhas notificações. É uma feliz coincidência que o número de notificações de chat esteja incluído.)
Portanto, o problema é: sempre que Nat responde a outra mensagem no nosso chat, eu não sou notificado 