Sim, era isso!
Até agora eu tinha ProxyPass /.well-known ! que eu mudei para ProxyPass /.well-known/acme-challenge !
Talvez isso deva ser adicionado ao howto (que não consigo encontrar no momento…) para configurar instâncias auto-hospedadas do Discourse?
RequestHeader set X-Forwarded-Proto "https"
ProxyPreserveHost On
ProxyRequests Off
ProxyPass /.well-known/acme-challenge !
ProxyPass / http://localhost:8080/
ProxyPassReverse / http://localhost:8080/
Obrigado a todos pela paciência comigo. 