Estou apenas colocando isso aqui para qualquer outra pessoa que tenha um problema semelhante a este. Foram os meus certificados SSL que por algum motivo ficaram nulos e simplesmente não estavam cooperando.
Desde então, troquei do cerbot para os certificados de Origem do Cloudflare e estou atualmente apenas refazendo as coisas de rede. :’)
Além disso, estou usando o socket como proxy e não um IP + Porta interno como na minha configuração antiga.