Algunos comentarios: estoy seguro de que me encontré con este problema a partir del 19 de septiembre aproximadamente (inicialmente lo diagnosticé mal porque no estaba al tanto de este tema/informe).
No tengo idea del estado de GitHub durante este período, pero quizás alguien pueda verificarlo, ya que veo que este problema se remonta a los eventos de tiempo de actividad/inactividad de agosto.
En la última reconstrucción de ayer, los administradores existentes no pueden iniciar sesión.
Es un estado extraño en el que nos encontramos: un barco sin capitán, pero con pasajeros y quizás sin tripulación.
Mientras escribía esta respuesta, estaba pensando que tal vez, si creo un nuevo administrador usando el comando rake, podría funcionar, y adivinen qué, ¡lo hizo!
Entonces, lo que está ocurriendo aquí ahora es que un administrador histórico está intentando iniciar sesión y se está encontrando con la pantalla de «Ups…» cada vez, pero un usuario administrador nuevo no tiene problemas para acceder.