Se você usou a instalação de 1 clique do DigitalOcean e não a Instalação Padrão Oficial do Discourse, provavelmente não tem swap configurado. Assim, ao reconstruir, você pode ficar sem memória RAM, a menos que tenha > 2GB.
Você pode tentar executar:
cd /var/discourse
./discourse-setup
E isso criará o swap para você, se necessário.
Se você deseja ajuda com a instalação de 1 clique do DigitalOcean e quer “confiar que a equipe do DO garantirá um comportamento razoável”, então deve confiar neles para oferecer suporte.
Mas, como já estou postando, uma maneira mais fácil de confirmar que o problema não é o PuTTY (o que poderia economizar muito tempo ajustando parâmetros do PuTTY à toa) é tentar o console. Se você ainda não executou o discourse-setup, tenho quase certeza de que o problema é o espaço de swap.