Me parece que estás bloqueando el tipo de contenido que intenta incluir.
¿Quizás permitir temporalmente todas las extensiones de carga y aislar qué extensión se está rechazando aquí?
No creo que hayamos cambiado nada aquí recientemente. Como mínimo, estoy 100% de acuerdo en que necesitamos un mejor mensaje de error aquí.
Lo siento, intentaste cargar un archivo .tiff (las extensiones autorizadas son: …)
Podríamos argumentar que al pegar cosas podríamos omitir tipos MIME que no son compatibles.