Sim, do ponto de vista de depuração, não há muita diferença entre desenvolvimento/produção para arquivos CSS.
Mas voltando ao problema do ‘recarregamento ao vivo’ (live reload) - isso é específico de CSS. Se as folhas de estilo de uma versão mais recente do Discourse forem inseridas em uma página que executa uma versão mais antiga do Discourse, isso provavelmente causará problemas surpreendentes para os usuários finais.
É por isso que atualizamos as coisas para que a atualização do CSS seja adiada até a próxima navegação de página, de modo que agora se alinhe com as atualizações de JS.